В 1865 году в деревне Шашковщина (теперь Шашки) в наемном помещении открыто Шашковщинское внештатное училище, в котором обучались 10 юношей. Учителем работал дьяк Засульской церкви Я.К.Вериго.
Первая школа с обучением на белорусском языке открыта в 1912 году.
1946 г. - построено первое здание школы.
1958 г. - построено второе здание школы, при котором был интернат.
1961 г. - первый выпуск Шашковской СШ.
Первый номер аттестата в 1961 году был выдан Бабичу Николаю Владимировичу.
1974 г. - введено в эксплуатацию современное здание школы.
1995 г. - переход на профильную систему обучения.
С 1997 по 2007 год школа работала в эколого-эстетическом направлении.